こいついつも壊してんな？ という感じですが言い訳させてください！ MacBookPro の USB-C ポート奥側が反応しなくなって GeniusBar に修理出したら IO ポート交換だったんです！ 事前チェックでディスクの初期化されて TimeMachine から環境復活させて壊れたんです……。
ld: library not found for -lssl
タイトルの通り、 OpenSSL のライブラリ向き先があってないのか、bundle install 時にライブラリ見つけられませんでした。 のでこうする。
bundle config --global build.mysql2 --with-opt-dir="$(brew --prefix openssl)" bundle install --path vendor/bundle/
参考：
