このへんに記載された通り、 rubygems.org への通信が TLS1.2 以上じゃないとだめになるので、 OpenSSL のバージョンが 1.0.0t あたりじゃないとだめだったきがする! と思い出して、確認をこめて。
2018-03-15 19:08:20 ⌚ |2.4.1| Users-MacBook-Pro in ~ ○ → ruby -v ruby 2.4.1p111 (2017-03-22 revision 58053) [x86_64-darwin15] 2018-03-15 21:36:09 ⌚ |2.4.1| Users-MacBook-Pro in ~ ○ → ruby -ropenssl -e "p OpenSSL::OPENSSL_VERSION" "OpenSSL 1.0.2k 26 Jan 2017" 2018-03-15 21:36:17 ⌚ |2.4.1| Users-MacBook-Pro in ~ ○ → ruby -ropenssl -rfiddle -e 'puts Fiddle::Function.new(Fiddle.dlopen(nil)["SSLeay_version"], [Fiddle::TYPE_INT], Fiddle::TYPE_VOIDP).call(0)' OpenSSL 1.0.2k 26 Jan 2017
なるほどなーオッケー。